修道院附近是古樸的聖瑪麗教堂，建於 1110 年，它跟修道院皆被列為一級歷史建築。教堂的旁邊的一片墓地，滿佈豎立得不太整齊的墓碑，埋葬着鎮中逝去的船長、海員和漁夫，這凸顯了惠特比與捕鯨、造船及航海活動的緊密聯繫。修道院、教堂及墓地於黃昏後格外美麗但帶點陰森，難怪成為德古拉小說靈感的來源！還有一件相關的趣事：由於有傳言指德古拉被消滅後葬於此墓地，多年來一直有不少殭屍迷把此當真，到墓地尋找，更向教堂職員詢問確實位置，令人啼笑皆非。為了杜絕這等傻問題，教堂索性在門口貼上告示，聲明德古拉只是虛構人物，亦非葬於此地！
山下的舊城區獨立小店、藝廊和咖啡館林立，特別是主要街道 Church Street，是吃喝購物集中地，古老街道盡頭便是上山之路。但要參觀山上的修道院和教堂需先經過小考驗：著名的199 級臺階 199 Steps。從前它用作考驗信徒的誠意，今日則可驗證遊客的體力。這絛明信片中常見的臺階，早於1370年已有文獻提及，約1770年從木臺階改建成石臺階，現已被列入一級歷史建築。由於臺階每級不高，上落其實並不辛苦，體能一般的都能應付。大部份人上此臺階時都會做相同的事：數數它是否真的199級？但其實有個很少人察覺的小秘密：臺階最左手邊每隔10級都有一個細小標誌紀錄著臺階級數，不用自己費神啊！上到臺階的盡頭，首先見到的是英國最早的詩人卡德蒙的十字碑 Caedmon Cross，碑後便坐落着聖瑪麗教堂了。順帶一提，德古拉一書寫到伯爵乘船從羅馬尼亞抵達英國，於惠特比登陸，然後化身成黑狗沿著199級臺階到達聖瑪麗教堂和惠特比修道院。可能四隻腳比兩隻腳較容易和快到達吧！
位於西河岸的惠特比港口區滿佈海鮮餐廳和食肆，非常熱鬧。盡頭的港口有兩道扇形長堤和燈塔，漫步其中吹吹海風，聽聽浪聲，看看靜泊的小漁船及上空掠過的海鷗，頗有洗滌心靈的感覺。山丘上豎立了兩座分別代表著過去捕鯨業和和航海文化的地標：鯨魚骨拱門 Whalebone Arch 是1963年挪威漁民贈送的鯨魚下顎骨，紀念18世紀中期興盛的捕鯨業，象徵著捕鯨人曾經輝煌的歷史。當時惠特比漁民紛紛加入向格陵蘭航行的捕鯨行列，時移勢易，這經營了近百年的行業今已不再存在了。拱門附近是著名航海探險家庫克船長雕像 Captain Cook’s Statue，這位發現了澳洲和紐西蘭的船長年輕時於惠特比渡過其航海學徒生涯。
